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雌三醇

雌三醇结构式

结构式

物竞编号 013D
分子式 C18H24O3
分子量 288.38
标签

16,17-二羟甾醇,

1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇,

雌激素三醇,

雌甾三醇,

(16α,17β)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol,

E3,

1,3,5(10)-Estratriene-3,16.α.,17.β.-triol,

雌激素类药

编号系统

CAS号:50-27-1

MDL号:MFCD00003691

EINECS号:200-022-2

RTECS号:KG8225000

BRN号:2508172

PubChem号:24894396

物性数据

1.       性状:白色结晶性粉末

2.       相对密度(g/mL,25/4℃):1.27

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):280-282 °C(lit.)

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC, 5.2 kPa):未确定

7.       折射率:58 ° (C=0.4, Dioxane)

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):[α]25D+34.4°(吡啶)、25D+58°±5°(4%,二氧六环)

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25 ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60 ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:本晶难溶于水,微溶于乙醇(1:500)、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油,易溶于吡啶和氢氧化碱溶液

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、摩尔折射率:81.09

2、摩尔体积(cm3/mol):229.6

3、等张比容(90.2K):622.1

4、表面张力(dyne/cm):53.8

5、极化率(10-24cm3):32.14

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积60.7

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:411

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:6

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

本品密封避光干燥保存。

合成方法

1.自人胎盘组织、孕妇尿中提取或化学合成制得的雌激素。 

2.工业上用雌酚酮为原料生产。

3.

4.制法:

1,2,5(10)-雌三醇-16a,17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入1,3,5(10),16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯(2)10g(28mmol),二氯乙烷100mL,无水碳酸钠10g,无水硫酸钠13g,搅拌下滴加过氧乙酸(20%~30%)27g与无水醋酸钠13g配成的溶液,控制反应温度不超过20℃,约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤,滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液,以碳酸氢钠水溶液洗涤,再水洗至中性。无水硫酸钠干燥,减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤,乙醇洗涤,干燥,得1,3,5(10)-雌三醇-16a,17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯(3)9.0g,收率86%。此三醇(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入化合物(3)5g,乙醇100mL,搅拌下滴加由硼氢化钾1g,氢氧化钾4g,水20mL配成的溶液,控制反应温度在25~30℃,约0.5h加完,而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,于80℃干燥,得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次,再用乙酸乙酯精制三次,得雌三醇(1),收率50%。[1]

用途

1.用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。

2.可用作中期引产及人工流产的辅助药物。

3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。

4.有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3日开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。

5.能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗,对月经过多、扁桃体或子宫切除术后,均有快速止血作用。

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